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酿酒葡萄缩合单宁的化学合成、分离与分析

【摘要】:缩合单宁是广泛存在于植物界的一类天然化合物,其结构复杂,化学性质活泼。由于其对葡萄酒涩感与苦味的重要贡献,缩合单宁被认为是葡萄酒特别是红葡萄酒的―灵魂‖。然而,目前有关葡萄中缩合单宁尤其是高聚体缩合单宁结构特征的研究仍停留在认知阶段,人们通常只能获得一定分子质量范围的高聚体缩合单宁,而很难获得单一聚合度的纯净缩合单宁。本研究通过化学合成和天然产物分离两种途径获得了目标缩合单宁的纯净物,研究了不同聚合度缩合单宁对涩感的贡献,且分析了法国波尔多6个葡萄酒原产地命名产区酿酒葡萄果皮及果籽中的缩合单宁组分。主要研究结果如下:(1)缩合单宁二聚体的化学合成及鉴定B型原花青素二聚体是缩合单宁在葡萄与葡萄酒中最常见且最简易的存在形式。实验基于李维斯酸催化原理,通过将两个黄烷-3-醇单体化学计量耦合的方法化学合成了4个原花青素二聚体B1、B2、B3、B4,纯度分别为99.1%、99.2%、99.5%和99.0%。该化学合成路径实现了缩合单宁聚合过程对聚合位点、聚合度及空间结构的精准控制,并产物具有较高产率。随后通过核磁共振及超高液相联用高分辨率质谱技术,对所合成原花青素二聚体的进行了化学鉴定。(2)葡萄果籽缩合单宁的分离、纯化与鉴定本研究建立了葡萄果籽低聚体缩合单宁、高聚体缩合单宁及新黄烷-3-醇目标化合物的分离纯化方法,其离心分离色谱两相体系分别为乙酸乙酯-乙醇-水(6:1:5,v/v/v)、乙酸乙酯-丙酮-水(2:2:1,v/v/v)及正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水(1:4:3:1,v/v/v/v)。采用UHPLC-Q-ToF技术鉴定了聚合度1~5的19个低聚体缩合单宁分子及聚合度6~11的12个高聚体缩合单宁分子,并首次在葡萄果籽中鉴定了一个新黄烷-3-醇,表儿茶素3-O-(3’’-O-甲基)。采用核磁共振及多级高分辨质谱技术实现了对该黄烷-3-醇的鉴定,其在高分辨率质谱中的分子离子峰为:m/z=439.1011,离子碎片峰为m/z=289.0703,m/z=271.0594,m/z=167.0335,归属了负离子模式下该化合物的主要特征碎片离子并提出了其可能的裂解途径。(3)不同聚合度缩合单宁对口腔唾液蛋白的结合能力分析葡萄酒引起人体口腔涩感的机理主要是缩合单宁与唾液蛋白的非共价键结合作用。研究了在模拟葡萄酒中测定纯化缩合单宁(聚合度在1~5之间)与人体唾液全蛋白的结合情况,推测了缩合单宁聚合度对涩感的影响。结果表明,缩合单宁的聚合度与其唾液蛋白结合力成非线性的正相关关系。(4)法国波尔多地区酿酒葡萄果籽与果皮中缩合单宁的组分分析以化学合成和分离途径所得缩合单宁低聚体分子为标准物,分析鉴定了2014年采收季,法国波尔多地区6个葡萄酒原产地命名产区(7个典型酒庄)两种酿酒葡萄的缩合单宁成分,研究指标包括果籽与果皮中的总酚含量、单宁小分子含量、低聚体缩合单宁含量以及高聚体缩合单宁组分。研究结果表明,1)赤霞珠与美乐葡萄的果皮与果籽缩合单宁组分存在显著性差异。总酚及总单宁在果籽中的含量均高于果皮,而花色苷与原花翠素仅存在于果皮中,果皮缩合单宁平均聚合度(21.69~61.51)要显著高于果籽(8.9~15.4)。2)赤霞珠与美乐葡萄品种缩合单宁组分存在显著性差异。各产地美乐果皮缩合单宁小分子含量的总量均高于赤霞珠,各产地美乐葡萄果皮高聚体缩合单宁的平均聚合度及原花翠素比例均低于赤霞珠。3)波尔多不同原产地命名产区酿酒葡萄缩合单宁组分存在显著性差异。不同产区酿酒葡萄果籽与果皮高聚体缩合单宁平均聚合度、没食子酸酰化程度及原花翠素含量比例具有显著性差异;其中V1酒庄赤霞珠品种样品表现最为突出,其果籽缩合单宁平均聚合度达15.4,果皮缩合单宁平均聚合度达61.51,果皮原花翠素含量比例达46.64%,均显著高于其他产区。

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