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电催化产生的C、N等自由基在有机小分子合成中的应用

【摘要】:近年来,随着自由基化学学科的快速发展,大量的化学科研工作者投身于研究自由基的产生以及在有机合成中的应用。并且,许多知名的科研工作者依靠自由基在有机合成中的应用发表了多篇高水平文章。自由基这一高活性,低寿命的物质在有机合成中扮演的角色越来越多也越来越重要。它在构建各种化学键中起到了举足轻重的作用,并且许多依靠离子转化较难完成的实验可以通过自由基途径完成,这些都极大的激发了我们课题组的研究兴趣。常规的产生自由基的方法大多需要额外的添加自由基引发剂,有些反应需要在比较苛刻的反应条件下(如高温、高压等)进行,这些都极大的限制了自由基在有机合成中的应用。与传统产生自由基的方法而言电化学产生自由基的方法操作简单,反应的条件比较温和,而且反应过程一般不需要添加过渡金属催化剂,可避免化学氧化还原试剂的使用,符合绿色化学的发展要求,因而引起了广泛的关注。在本论文中,我们将介绍以下几部分内容:在第1章中主要介绍了产生自由基的方法以及自由基的性质,另外还介绍了电化学有机合成的特点以及影响电化学有机合成实验的参数。在第2章中介绍了在电催化的条件下加入四丁基碘化铵作为支持电解质,乙腈和甲醇的混合溶液(v/v=14/1)作为反应溶剂,铂片作为电极材料,在氮气的气氛中,恒定电流5 m A,60摄氏度电解10小时成功的合成了四芳基肼类化合物。在此反应体系下,将底物范围扩展到30个以上。在电化学的条件下又完成了相应的四芳基肼类化合物向吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的转化。通过放大实验证明了该反应过程具有一定的利用价值。最后通过各种控制实验以及循环伏安法验证了该反应可能进行的反应路径并完成了反应机理的推测。在第3章中介绍了碳自由基以及超氧离子自由基的产生以及发展。通过电化学的手段产生了碳自由基以及超氧离子自由基,并完成了羰基化合物的制备。通过反应条件的筛选发现溶剂以及电极材料对该反应体系有重要影响。通过对底物范围的初步考察,发现多环化合物在我们的反应体系下适用性较好,另外卤素取代的底物也能以中等收率给出相应产物。最后,我们也给出了初步的机理推测以及反应路径的分析。

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