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基于自由基串联反应和单电子转移的硼化反应研究

【摘要】:有机硼化合物作为有机合成中的重要砌块,受到了人们的广泛关注。氮杂环卡宾-硼自由基作为一种具有特殊结构和反应性能的活性物种,能够实现多种化学键的高效构建和断裂,表现出了良好的应用前景。尽管现在已经报道了很多关于氮杂卡宾-硼烷的研究,但将氮杂环卡宾-硼自由基用于有机硼化合物构建的相关研究仍相对较少。进一步探究其和不饱和化合物的加成反应,用于合成功能各异、结构多样的有机硼化合物,具有十分重要的意义。本论文重点探索了氮杂环卡宾-硼自由基和多种不同的不饱和化合物的加成反应,进一步提升了氮杂环卡宾-硼自由基构建有机硼化合物的应用价值。具体研究内容包括:(1)氮杂环卡宾-硼自由基促进的1,6-二烯的硼化环化串联反应,实现了硼取代的六元环状、桥环化合物的构建;(2)利用光催化,发展了单电子氧化产生氮杂环卡宾-硼自由基的新策略和新途径,并开发了脱氟硼化反应和芳硼化反应。论文第一章介绍了路易斯碱-硼烷在自由基反应中的研究进展。在这一章中,详尽阐述了路易斯碱-硼自由基的基本性质以及其在自由基领域的应用,尤其是对光催化条件下产生氮杂环卡宾-硼自由基及其合成应用进行了相关介绍。论文第二章研究了氮杂环卡宾-硼自由基与1,6-二烯的自由基加成串联反应,反应以优良的化学和区域选择性实现了多种硼取代的六元环状化合物以及桥环化合物的合成。此外,利用硼自由基促进的串联环化策略,实现了抗抑郁药物帕罗西汀的硼取代衍生物的构建。利用有机硼化合物的反应多样性,实现多种官能团取代的帕罗西汀的高效合成。论文第三章研究了在光催化条件下,单电子氧化产生氮杂环卡宾-硼自由基的新策略和新途径,并利用生成的硼自由基实现了一系列烯烃的脱氟硼化和芳硼化反应。此硼自由基产生的新方式,克服了传统需要添加自由基引发剂的弊端,并为多官能团取代的有机硼化合物的合成提供了一种新的思路和策略。在此工作中,作者对硼自由基产生的机理进行了细致的探究,通过循环伏安法、荧光淬灭实验、三元环开环实验等方法和手段,证实了此氮杂环卡宾-硼自由基是由氧化方式生成,为新反应的设计起到了指导作用。

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