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路易斯碱络合的硼自由基促进的硼化反应和脱羧反应

【摘要】:自由基反应是构建有机分子的一种有效策略和方式。近年来,关于硼自由基的研究受到了广泛的关注,利用硼自由基已经实现了一些有用的合成反应,表现出了良好的应用前景。但是,目前对于硼自由基的研究仍处于起步阶段,人们对其反应性能的了解还不够深入。本论文从硼自由基的合成应用角度出发,研究了氮杂环卡宾络合的硼自由基和多种不饱和化合物的加成反应,实现了氮杂环卡宾-硼烷取代的氮杂环和有机氟化合物的构建,而且引入的有机硼官能团可以进一步用于产物的多样性衍生化。此外,我们还发展了一例硼自由基促进的邻苯二甲酰亚胺羧酸酯的脱羧Giese反应和Barton反应,为羧酸脱羧提供了一种不添加过渡金属的新策略和新方式。论文的第一章详细总结了已报道的路易斯碱络合的硼自由基在有机合成中的应用,可以归纳为:硼自由基促进的卤代烃、黄原酸酯、偕二氰化合物等的还原反应,硼自由基和不饱和化合物的加成反应用来构建有机硼化合物,以及硼自由基促进的重排反应。论文的第二章介绍了氮杂环卡宾络合的硼自由基促进的N-烯丙基氰胺的硼化环化反应研究。在我们课题组前期工作基础上,该工作利用硼自由基和N-烯丙基氰胺的硼化环化反应,实现了氮杂环卡宾-硼烷取代的环脒化合物和喹唑啉酮化合物的合成。通过对反应历程的分析和反应条件的优化,发现硫醇作为极性反转催化剂能够抑制反应中去氰基化副产物的生成,且反应以优良的化学、区域和立体选择性得到硼化环化产物。氮杂环卡宾-硼烷取代的环脒和喹唑啉酮产物能够进一步应用于多种转化和衍生化,合成多种不同官能团取代的氮杂环化合物。论文的第三章介绍了氮杂环卡宾络合的硼自由基促进的偕二氟烯烃的硼氢化反应研究。在该工作中,硼自由基以专一的区域选择性加成到偕二氟烯烃的碳碳双键,实现了一系列氮杂环卡宾-硼烷取代的有机氟化合物的合成。通过DFT理论计算,解释了此反应优良区域选择性的原因。反应所得的氮杂环卡宾-硼烷取代的有机氟化合物能够进一步转化为多种有用的单氟烯烃化合物。论文的第四章介绍了对二甲氨基吡啶络合的硼自由基促进的邻苯二甲酰亚胺羧酸酯(NHPI酯)的脱羧还原反应和脱羧加成反应研究。该反应在温和的条件下,不使用过渡金属,利用硼自由基实现了羧酸的脱羧Giese反应和脱羧Barton反应。此反应为NHPI酯的脱羧提供了一种新的反应方式和策略,同时也扩展了路易斯碱络合的硼自由基的应用范围。

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