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N-氟代双苯磺酰亚胺与炔烃的自由基串联反应研究

【摘要】:α-氨基-α-芳基酮结构单元是很多有生物活性的分子中的重要结构单元,氯胺酮,普拉格雷等中均含有α-氨基-α-芳基酮骨架。α-氨基-α-芳基酮类化合物也是合成各种杂环化合物的重要中间体。但是据我们文献调研,至今合成α-氨基-α-芳基酮的方法都是分步的引入芳基和氨基,导致合成步骤繁琐,底物的普适性受限。能够从商业易得的简单底物出发,在温和条件下一步的合成这类化合物是有很重要的合成价值。 炔烃类化合物广泛存在于天然产物和合成化合物当中,对于不饱和键的加成引入新的官能团,具有原子经济性及高效的官能团转化的特点,引起了人们广泛关注。含氮化合物在天然产物分子及药物化学中占有十分重要的地位,因此向炔烃中引入含氮官能团引起了人们极大兴趣,且取得了一定进展,在过度金属催化下实现了炔烃的双胺化,胺氧化,胺碳化,胺卤化。自由基对于炔烃的加成引发的串联反应是构建复杂分子的有效策略。基于C,Sn,S等自由基对于炔烃的加成引发的串联反应已被大量报道,但是氮自由基引发的串联反应报道很少,故氮自由基引发的炔烃的串联反应仍面临着巨大挑战。 本论文首次实现了铜催化下的氮自由基引发的炔烃的自由基类型串联反应合成了α-氨基α-芳基酮。该反应中简单醇类提供氧源,NFSI不仅作为氧化剂和自由基氮源,还作为芳源参与了反应。通过调整底物的结构优化了反应的选择性和产率。对于机理的探究表明反应经历氮自由基加成/芳基迁移/脱二氧化硫/氧化/类频哪醇重排历程进行,在简单易得的炔烃上同时导入C-N,C=O,C-C(Ar)键。该方法通过商业易得的简单炔烃,NFSI及其衍生物和醇类高效的一步合成了具有季碳结构的α-氨基α-芳基酮。据我们所知,这是首例的N自由基加成引发的炔烃的多官能化反应合成α-氨基α-芳基酮,为基于N中心自由基对炔烃三键的加成串联反应提供了新思路。

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